Tout commença en 1970 ou l'équipe intégra la NBA. Durant les premières années de la franchise, ce fut compliqué et les Trail Blazers oscillaient entre les dernières places de la conférences Ouest et ce, jusque la Draft 1974 ou Portland choisit Bill Walton en 1er Choix.

Ce fut à ce moment-là que le destin de la franchise changea puisqu'avec Bill, Portland passa d'équipe candidate au 1er Choix de Draft à contender au titre NBA et lors de la saison 1976-1977, ce fut l'apothéose, l'équipe termina la saison régulière avec le bilan suivant : 49-33 (un record à l'époque) et termina une campagne de postseason sur une très belle note avec le titre de champion contre le Philadelphia 76ers de Julius Erving. D'ailleurs, Bill Walton reçu le titre de MVP des Finales. 

Cependant, alors que tout le monde pensait que ce titre de champion signa l'âge d'or des Trail Blazers, la blessure au pied de Bill Walton en fin de saison 77-78 posa quelques doutes quant aux chances de titre de l'équipe et ces doutes furent confirmés lorsque les Seattle Supersonics achevèrent leurs chances de titre lors des demi-finales de Conférences. Suite à cela et à la demande de transfert de Walton lors de l'été pour mauvais traitement médical, Portland devait se reconcentrer sur la reconstruction de l'équipe et de la structure de celle-ci pour redevenir recompétitif à l'avenir. Ainsi entre 1979 (année à laquelle Bill Walton se fit transférer aux Clippers) et 1983, l'équipe entama une phase de transition sans toutefois manquer les play-offs (à l'exception de l'année 1982)  mais aussi sans dépasser le stade des demi-finales de Conférences. Néanmoins, la destin de la franchise prendra une nouvelle tournure avec le 14ème Choix de la Draft 1983 qui n'était autre que Clyde Drexler : alors un arrière scoreur prometteur.

Cette arrivée, combinée avec celles de Terry Porter en 1985, de Rick Adelman et Buck Williams en 1989, ont permis à Portland de se construire une équipe solide défensivement et capable de grands exploits comme le fait d'être la seule équipe à vaincre les Celtics chez eux en 1986 ou encore d'atteindre deux fois les finales NBA en trois ans (en 1990 contre les Bad Boys Pistons et en1992 contre les Bulls de Michael Jordan) mais sans pouvoir réitérer ce que Bill Walton avait fait 13 à 15 ans auparavant. Après ce strech de cinq à six ans en tutoyant les sommets, les Trail Blazers tombent de haut en ne passant plus le 1er Tour des Play-offs en 1993 et 1994. C'est aussi après cette période que le coach Rick Adelman est prié de plier bagage après l'arrivée de Bob Whitsitt qui remania l'effectif et pris des décisions radicales : comme le fait de se séparer de la plupart des joueurs faisant partie de l'épopée entre 1990 et 1992 dont Clyde "the Glide" Drexler en 1994 alors partit à Houston, Terry Porter en 1995 chez les Timberwolves ainsi que Jerome Kersey lors de la draft d'expansion 1995, Buck Williams en 1996 aux Knicks et Clifford Robinson qui partit chez les Suns en 1997.

Ceci marqua un nouveau tournant dans l'histoire de Portland puisque la franchise devra faire sans son franchise player depuis l'année 1982-1983 et qui entrepris un processus de reconstruction à partir de 1996. L'équipe se pencha sur des joueurs talentueux mais qui avaient quelques histoires en dehors des parquets comme le dunker fou Isaiah Rider et Rasheed "Sheed" Wallace en 1996 et notamment Damon Stoudamire en 1998 et ce fut un succès car dès l'année suivante en 1999, Portland atteignait une nouvelle fois les finales de Conférences. Avec l'arrivée du sextuple champion NBA Scottie Pippen en 1999, les Trail Blazers (plus connus sous le nom de "Jail Blazers") sont revenus sur le devant de la scène et l'équipe changea de statut passant d'une équipe luttant pour les 1er role dans la Conférence Ouest à prétendante au titre NBA. C'est ainsi que démarra la saison 1999-2000 pour les Trail Blazers et au cours de cette dernière, plusieurs joueurs se démarquèrent des autres en commençant par "Sheed" qui finit l'année avec 16,4 PTS/M inscrit, Steve Smith ou encore un Scottie Pippen très sérieux qui inscrit tout de même la bagatelle de 12,5 PTS/M. Ces derniers rejoignirent les Lakers en finales de Conférences mais s'inclinèrent en 7 matchs face à Shaq & Kobe après avoir comblé un déficit de 3-1 et mener de 10 PTS lors du 4ème QT. Mais après cette désillusion, les "Jail Blazers" vont continuer à être des candidats "sérieux" à l'Ouest mais se verront barrer la route à chaque fois par Dallas et les Lakers les années suivantes et c'est ainsi que commença le déclin de Portland et en ajoutant le déclin de Pippen, le départ d'Arvydas Sabonis, très important dans le jeu et présent depuis 1995, et les altercations entre les joueurs ainsi que les histoires sur ces derniers en dehors des parquets, la situation est devenue très très compliqué et lors de la saison 2003-2004, les Trail Blazers ne se qualifièrent même pas pour les play-offs. Les deux saisons suivantes seront du même acabit et en 2006 (après une saison avec 21V et 61D), l'heure pour reconstruire la franchise est arrivée.

Lors de la Draft 2006, Portland drafta Brandon Roy pour occuper le poste d'arrière et LaMarcus Aldridge en tant qu'ailier-fort. Avec ces deux-là et notamment B-Roy qui finit R.O.Y (Rookie Of the Year) en 2007. D'ailleurs, cette année à la Draft, les Trail Blazers choisit Greg Oden en 1er Choix de Draft, et tout le mon de voit d'un bonne oeil l'association entre ces trois jeunes joueurs. Mais cela va tourner court : dès la saison 2009-10, les blessures commence à devenir récurrentes pour Oden qui manque la saison et s'ajoute celle de Nicolas Batum. Ensuite, RipCity parvient à accrocher un spot pour les play-offs (en finissant 6ème) mais devront s'incliner contre les Suns en 6 Matchs lors du 1er Tour. Lors de la saison 2010-11, les choses vont s'empirer avec les blessures de Greg Oden et Brandon Roy (arthrite dégénérative) et laissant ainsi LaMarcus seul en tant que leader offensif de l'équipe. En février 2011, Gérald Wallace rejoint l'équipe suite à un trade avec les Bobcats ce qui permettra à ses nouveaux coéquipiers de glaner une place en play-offs mais ils se feront éliminer en 6 Matchs. Après l'annonce de la fin de carrière de l'ancien All-Star B-Roy, Portland entama un gros "Rebuild (= reconstruction) et c'est dans ce contexte que la saison 2011-12 démarra. Ainsi, l'équipe se renforça avec l'arrivée de Jamal Crawford, Greg Oden est de nouveau absent pour cause de blessure et la franchise décida de ne pas renouveler les contrats de Nicolas Batum et de Gerald Wallace (devenant agent libre restreint à la fin de la saison). durant la saison, malgré le manque de résultats probants (notamment le bilan qui est de 28 V-38 D), certains joueurs ont su se démarquer des autres à l'instar de LaMarcus Aldridge (21,7 PTS/M et 8 RBDS/M) et Raymond Felton (11,4 PTS/M, 6,5 AST/M et 1,3 STL/M).

A l'issue de la saison, les Trail Blazers continuèrent leur processus de reconstruction avec les départs de Gerald Wallace (vers les Nets), Marcus Camby (échanger contre Hasheem Thabeet, Greg Oden ne vit pas son contrat prolonger et donc quitta la franchise en tant qu'agent libre et Nate McMillan en fit de même suite à de nombreuses tensions entre lui et les joueurs. C'est durant la Draft (une nouvelle fois) que les choses vont changer pour les Pionniers puisqu'avec le 6ème Choix entre leur main, Portland décida de drafter le meneur Damian Lillard ainsi que Will Barton lors du Second Tour. Pour la première saison de Dame chez les Blazers, le bilan est positif (19 PTS/M et 6,5 AST/M et un titre de R.O.Y) mais d'un point de vue collectif le bilan est moins concluant (33V-49D et une non-qualification pour les play-offs). Pour la Draft 2013, les Blazers vont chercher CJ McCollum en 10ème Place et Brook Lopez lors d'un échange avec New Orleans et les Kings. La saison 2013-14 n'a rien à voir avec l'année précédente : en effet, les Blazers vont terminer à la 5ème place à l'Ouest (54V-28D) et iront jusqu'au Second Tour ou ils butteront sur les San Antonio Spurs (défaite 1-4). Il aura fallu un grand Aldridge (23,2 PTS/M) et un très bon Lillard pour porter l'équipe cette saison-là. Lors de la saison 2014-2015, l'équipe continua e=sur cette dynamique en remportant 51 Matchs et en terminant 6ème de la Conférence Ouest. Mais lors de la postseason, ils s'inclineront dès le 1er Tour contre Memphis. Durant l'été 2015, beaucoup de changements ont été opérés par Portland : Nicolas Batum fut envoyer chez les Hornets, le All-Star LaMarcus Aldridge rejoignit les Spurs, Wesley Matthews signa chez les Mavs tandis que Mason Plumlee, Pat Connaughton et Ed Davis faisait le chemin inverse. Cependant, malgré la perte de cadres et autres titulaires, l'équipe parvint à se placer à la 5ème Place à l'Ouest (44-38) et à se hisser jusqu'au Second Tour de postseason une nouvelle fois mais comme en 2014, ils se verront barrer la route par les futurs champions : les GSW en Cinq Matchs. Lors de la saison 2016-17, le salary Cap et les droits TV ont augmenté et cela permit à Portland de faire venir Evan Turner et de prolonger certains de ces joueurs dans la durée. Mais malgré cela, l'équipe éprouve des difficultés pour se qualifier en play-offs et décide d'envoyer Mason Plumlee chez les Nuggets pour recevoir en retour Jusuf Nurkic et un premier Tour de Draft. La fin de saison se passa beaucoup mieux et les Blazers finirent 8ème à l'Ouest et se feront éliminer par les GSW dès le 1er Tour des Play-offs. En 2017, les Pionniers transfèrent leurs choix 15 et 20 pour récupérer le 10ème Choix qui s'avéra être Zach Collins. Ensuite, durant la saison Alec Crabbe fut trader à Brooklyn pour libérer du Cap et de la flexibilité dans la masse salariale. A l'issue de la saison, les Blazers finirent 3ème à l'Ouest et pourront bénéficier de l'avantage du terrain lors du 1er Tour des play-offs ou ils se feront sweeper contre les Pelicans d'Anthony Davis. Lors de la Draft 2018, Anfernee Simons et Gary Trent Jr rejoindront la franchise, de même que Seth Curry et Nik Stauskas (qui sera échanger dans le cadre du trade de Rodney Hood). Plus tard dans la saison, Enes Kanter rejoindra aussi l'équipe ce qui permettra à Portland d'avoir une équipe complète et qui fonctionne bien. De ce fait, les Trail Blazers finirent une nouvelle fois 3ème de Conférence et devront affronter le Thunder qu'ils vaincront sur le score de 4-1 (grâce à un buzzer-beater de Dame lors du Game 5) ainsi que les Nuggets en demi-finales  de Conférence en 7 matchs avant de devoir s'incliner contre les GSW encore une fois en finales de Conférence (dont Portland a été absent durant 19 ans). Lors de l'intersaison 2019, Portland choisit Nassir Little lors de la draft et due faire de nombreux changements suite à l'importante masse salariale de la franchise : ainsi, Enes Kanter rejoindra Boston, Evan Turner sera échanger contre Kent Bazemore, Mayers Leonard pliera bagage et rejoindra le Heat dans un échange à 4 équipes ou Portland récupère Hassan Whiteside. Pau Gasol viendra aussi du coté de Portland. Enfin, Lillard prolongera son contrat avec les Blazers. Portland effectuera une bonne saison se classant 8ème à l'Ouest et gagnera son match de play-In les Grizzlies mais buttera sur les Lakers lors du 1er Tour 1-4 (malgré la victoire lors du Game 1). L'année suivante après la re-signature de Carmelo Anthony, l'équipe finit 6ème de Conférence se qualifiant ainsi directement pour les play-offs ou les Blazers s'inclineront 4-2 contre les Nuggets dès le 1er Tour.

Depuis ses débuts en 1970 jusqu'à maintenant, les Portland Trail Blazers ont eu une histoire riche, tragique et remplie de gâchis qui sont soit due aux blessures de joueurs importants, à une mauvaise gestion de la franchise ou à de la malchance lors des campagne de postseason. Néanmoins, aujourd'hui la franchise est dotée d'une flexibilité leur permettant de faire en sorte que l'équipe réalise de belles saisons dans le futur et de pourquoi pas gagner un titre dans les cinq prochaines années.